मूल पामर हाउस ने 1870 में स्टेट और क्विंसी स्ट्रीट्स में अपने दरवाजे खोले, जो वर्तमान होटल से अलग स्थान पर था। एक साल बाद, 1871 की महान शिकागो आग ने इसे जला दिया।
1873 में एक दूसरा पामर हाउस होटल खुला, और जल्दी ही शिकागो शहर में एक आइकन बन गया क्योंकि पामर्स ने गिल्डेड एज के चरम पर समाज के भीतर अपनी सामाजिक प्रतिष्ठा बढ़ाई।
1893 तक, जब विश्व मेला शहर में आया, बर्था पामर शिकागो सोसायटी के शीर्ष पर थीं और उन्होंने इस आयोजन के लिए महिला प्रबंधकों के बोर्ड के प्रमुख के रूप में कार्य किया, जिससे मध्यपश्चिमी अभिजात वर्ग में उनकी प्रमुखता मजबूत हुई।
पॉटर और बर्था की मृत्यु के बाद, होटल उनके बेटों, होनोर और पॉटर II द्वारा चलाया जाता रहा और 1920 के दशक के मध्य में, एक महत्वपूर्ण पुनर्निर्माण और विस्तार हुआ।
होटल, जो मूल रूप से सात मंजिला था, व्यवसाय के लिए खुला रहते हुए अपनी वर्तमान 25 मंजिला इमारत तक विस्तारित हो गया, क्योंकि पुनर्निर्माण भागों में किया गया था।
हिल्टन की वेबसाइट के अनुसार, बाद के वर्षों में यह रोअरिंग 20 के दौरान मनोरंजन करने वालों और प्रमुख हस्तियों के लिए एक केंद्र बन गया, यूलिसिस एस. ग्रांट के बाद से हर एक अमेरिकी राष्ट्रपति – जॉर्ज डब्लू. बुश को छोड़कर – कम से कम एक बार होटल में रुके। इसने मार्क ट्वेन, चार्ल्स डिकेंस और ऑस्कर वाइल्ड जैसी हस्तियों का भी स्वागत किया है।
होटल को 1945 में होटल व्यवसायी कॉनराड हिल्टन द्वारा खरीदा गया था और आज यह हिल्टन संपत्ति के रूप में संचालित होता है।
