बेरी ने 1986 में मिस यूएसए में ओहियो का प्रतिनिधित्व किया था। वह मिस टेक्सास, क्रिस्टी फिचनर की पहली रनर-अप थीं, जो मिस यूनिवर्स में पहली रनर-अप थीं। यदि फिचनर जीत जाती, तो बेरी को मिस यूएसए का ताज विरासत में मिलता।
उसी वर्ष, बेरी मिस वर्ल्ड प्रतियोगिता में यूएसए का प्रतिनिधित्व करने वाली पहली अफ्रीकी-अमेरिकी महिला थीं। वह छठे स्थान पर रहीं.
हालाँकि बेरी मिस यूएसए या मिस वर्ल्ड का ताज अपने साथ नहीं ले गईं, लेकिन उन्होंने हॉलीवुड में इतिहास बनाना जारी रखा। 1999 में, बेरी ने सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के लिए अकादमी पुरस्कार के लिए नामांकित होने वाली पहली अश्वेत महिला की बायोपिक “इंट्रोड्यूसिंग डोरोथी डैंड्रिज” में शीर्षक भूमिका निभाई। इस भूमिका ने बेरी को एमी और गोल्डन ग्लोब दोनों जीते।
तीन साल बाद, यह बेरी ही थीं जो प्रतिष्ठित सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री का ऑस्कर जीतने वाली पहली अश्वेत महिला बनीं। उन्होंने 2001 की फिल्म “मॉन्स्टर्स बॉल” में अपनी भूमिका के लिए ट्रॉफी अपने नाम की।
